All'inizio dell'ottocento, le Generali assunsero l'aspetto allora non comune di un “gruppo”, con società controllate e partecipate sparse tra l'Italia e l'Europa centrale. La sua vocazione all'internazionalità è scaturita da tre fattori fondamentali: il clima cosmopolita di Trieste, i diversi contesti politici ed economici in cui Generali ha operato e le personalità vivaci ed eclettiche a livello esecutivo.

L'internazionalizzazione della società è stato un progetto di ampio respiro, che ha incluso grandi investimenti immobiliari. L'allora Segretario Generale, Marco Besso, si adoperò per far sì che le Generali scegliessero le migliori location per costruire i propri uffici e, come scrisse nella sua Autobiografia, “…tutti decorati con il nostro amato Leone”.

In molti casi sono stati gli stessi agenti localmente attivi a negoziare le soluzioni immobiliari più idonee: acquisizioni di terreni edificabili o di immobili di grande valore storico, artistico e logistico. In altri casi, invece, si sono affidati a professionisti locali, una sorta di “agenti immobiliari”, con una buona idea delle caratteristiche e delle opportunità di sviluppo offerte dalle aree cittadine.

Fu così che il Gruppo acquisisce o costruisce ex novo prestigiosi edifici nelle maggiori città europee ed extraeuropee, da Trieste a Venezia, da Milano a Roma, da Vienna a Praga, fino a Costantinopoli, con un occhio attento al ritorno sul reale investimento immobiliare. Per lo più ha scelto di acquisire interi blocchi, in una prospettiva di lungo periodo, contando sul recupero dei costi nel tempo, affittando i locali a società controllate o partecipate, a terzi o a privati.